種々の有用生物活性物質の光学活性体合成
【研究分野】製造化学・食品
【研究キーワード】
生物活性物質 / 合成 / 光学活性体 / フェロモン / 昆虫幼若ホルモン / 抗生物質 / 天然甘味剤 / ファイトアレキシン / 昆虫摂食阻害物質 / 甘味料 / 昆虫攝食阻害物質
【研究成果の概要】
下記のように広汎な種類の生物活性物質の光学活性体を合成した。フェロモン類については特に広く研究し、IUPAC Congressの招待講演を行なう。
1.フェロモン類では下記の物質の光学活性体を合成した。(1)セリコルニン(2)endoーブレビコミン(3)14ーメチルー1ーオクタデセン(4)ステゴビノン(5)ステゴビオール(6)インビクトライド(7)イエネズミのフェロモン(7ーエチルー5ーメチルー6,8ージオキサビシクロ〔3.2.1〕オクトー3ーエン)(8)ピチオール(9)グランディソル(10)1ーメチルー2ーシクロヘキセンー1ーオール(11)テトラヒドロー2,2,6ートリメチルー2Hーピランー3ーオール(12)2ーマルチストリアチン(13)シトフィリユア。これらの光学活性体は生物学者に試料として提供した。
2.昆虫幼若ホルモン類の合成を研究し、幼若ホルモンI、II、IIIの天然型鏡像体を高純度で合成した。幼若ホルモンIIIについては、非天然型鏡像体をも合成し、天然型のみが高い活性を示すことを知った。
3.抗生物質類では下記の化合物の光学活性体を合成した。(1)アスコクロリン(2)アスコフラノン(3)ソナロール(4)タラロマイシンA、B(5)ペンタレノラクトンE(6)トリコスタチンA
4.天然甘味剤としては、(1)ヘルナンズルシンの可能な立体異性体すべてを合成し、天然型のみに甘味があることを知った。(2)甘味配糖体バイユノシドのアグリコン部であるバイユノールを合成した。
5.ファイトアレキシンであるオリザレキシンA、B、Cの両鏡像体を合成し、天然型鏡像体の方が抗菌活性が強いことを知った。
6.昆虫の摂食阻害物質であるポリゴジアールの両鏡像体を合成したところ両鏡像体とも同等の摂食阻害活性を示した。
【研究代表者】